【汇旺韩国】噻吩

[拼音]:saifen

[英文]:thiophene

含有一个硫杂原子的五元杂环化合物,分子式C4H4S。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,含有少量的噻吩。噻吩为无色液体;熔点-38.2℃,沸点 84.2℃,相对密度 1.0649(20/4℃);不溶于水,溶于有机溶剂。

噻吩具有芳香性,与苯很相似;亲电取代反应比苯更容易,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代,生成汞和钠等的衍生物,这些衍生物是制备噻吩衍生物的原料。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性。例如,烷基取代的噻吩氧化后,可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩的两个异构体(见结构式

),以及某些开环的化合物。用催化氢化(见催化氢化反应)法还原噻吩,可得四氢噻吩。

工业上,噻吩用丁烷与硫作用制取,丁烷首先脱氢,然后再与硫关环,形成噻吩。实验室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙醯基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。

噻吩在许多场合可代替苯,作为制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产物性质优良。噻吩也可用作溶剂。

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